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硫肽類抗生素的生物合成機(jī)制研究獲得進(jìn)展

2017-09-08 16:36來源：上海有機(jī)所

　　黃素依賴的加氧酶（Flavin-dependent oxygenase）是一類以黃素腺嘌呤二核苷酸或黃素單核苷酸為輔酶的氧化還原酶，在生命過程的各個階段參與各種與氧化還原相關(guān)的生化反應(yīng)。本文威正翔禹/締一生物為您分析硫肽類抗生素的生物合成機(jī)制研究獲得進(jìn)展?。


    近日，中國科學(xué)院上海有機(jī)化學(xué)研究所生命有機(jī)化學(xué)國家重點實驗室研究員劉文課題組和金屬有機(jī)國家重點實驗室研究員郭寅龍課題組合作，以硫肽類抗生素的典型代表硫鏈絲菌素（Thiostrepton，TSR）為研究對象，報道了一例黃素依賴的加氧酶通過底物的立體專一性氧化來促進(jìn)吲哚五元環(huán)的擴(kuò)環(huán)重排，揭示了自然界中一種喹啉單元形成的酶學(xué)新機(jī)制。相關(guān)成果在線發(fā)表在《美國化學(xué)會志》上。


　　硫肽類抗生素是一類富含元素硫、結(jié)構(gòu)被高度修飾的環(huán)肽類抗生素，大多具有良好的抗菌活性。含喹萘啶酸（Quinoline acid，QA）單元的雙環(huán)硫肽具備抗耐藥菌活性，并具有抗癌、抗瘧、抗支原體以及免疫抑制等活性，如代表性成員硫鏈絲菌素TSR。劉文課題組長期從事硫肽類抗生素的生物合成機(jī)制及分子改造研究，前期研究工作證實了QA部分的修飾對于硫肽類抗生素的生物活性和理化性質(zhì)改善十分重要。QA的生物合成起源于L-色氨酸，但如何進(jìn)過分子內(nèi)的重排擴(kuò)環(huán)反應(yīng)形成關(guān)鍵的中間體喹啉酮（quinoline ketone）并不清楚。結(jié)合體內(nèi)生物轉(zhuǎn)化、體外生化驗證等多種手段，研究人員發(fā)現(xiàn)黃素依賴的加氧酶TsrE能夠以還原態(tài)黃素FADH2為輔因子，利用O2立體專一性地氧化中間體2-甲基吲哚-3-丙酮酸并形成C3位為S構(gòu)型的高活潑性的羥基中間體，從而誘發(fā)了包括C-N鍵的斷裂和重新形成緊密偶聯(lián)在內(nèi)的水解開環(huán)、環(huán)化和芳構(gòu)化反應(yīng)，促使吲哚轉(zhuǎn)化為喹啉單元；后者經(jīng)過修飾與活化之后，與來源于前體肽的硫肽核心骨架整合，形成TSR-型雙環(huán)硫肽成員所特有的側(cè)環(huán)體系。郭寅龍課題組運用質(zhì)譜分析手段，對這一不同尋常的擴(kuò)環(huán)重排過程中產(chǎn)生的高活潑性中間體進(jìn)行了捕獲和鑒定。上述發(fā)現(xiàn)代表了色氨酸官能團(tuán)化的一種新策略，豐富了有關(guān)TSR-型雙環(huán)硫肽側(cè)環(huán)構(gòu)筑的認(rèn)知，所催化的選擇性氧化反應(yīng)在有機(jī)化學(xué)合成中具有潛在的應(yīng)用價值。這種吲哚擴(kuò)環(huán)機(jī)制在自然界中可能普遍存在，如植物來源的抗瘧藥奎寧（Quinine）類天然產(chǎn)物的形成也經(jīng)歷了類似的選擇性氧化誘發(fā)的擴(kuò)環(huán)過程。


　　該工作得到了國家自然科學(xué)基金委、科技部、上海市科委和中科院等的資助。


   綜上所述，您是不是已經(jīng)對硫肽類抗生素的生物合成機(jī)制研究獲得進(jìn)展，有所了解。如果還有其他疑問，請咨詢威正翔禹/締一生物資深專家免費熱線：400-166-8600。